李善长（1314—1390），字百室，南直定远（今安徽定远）人。李善长年少时读过一些书，很有智谋，熟习法家学说，谋划都能切中要害。朱元璋攻占滁（chu）州一带时，李善长前去拜见。朱元璋知道他是当地知名长者，留下他担任幕府书记的职务。一天朱元璋向其请教道：“四面八方都在打仗，天下什么时候才能平定呢？”李善长回答说：“秦末大乱，汉高祖以一布衣平民起兵，心胸开阔，很有气度，知人善任，不喜欢乱杀人，因此五年成就了帝王事业。如今元朝纲纪已经败坏，天下土崩瓦解。您出生在濠州，那里距离汉高祖的家乡沛地不远。山山水水呈现出帝王气象，您是当然秉受了的。只要您效法刘邦的所作所为，天下不难以平定。”朱元璋听后称赞他说得好。从此把他当作心腹，参预机密谋议。李善长筹划粮饷，制定战略非常能干，因此更得朱元璋的信任。朱元璋的威名越来越大，众将前来投靠的，李善长考察他们的才干，荐举给朱元璋，又代朱元璋表达诚恳的心意，使众将都能安心。有时众将因事互相闹意见发生不合时，他耐心地为他们调解。郭子兴由于听信了流言蜚语，有一段时间对朱元璋起了疑心，夺去他的部分兵权，又想把李善长夺过去辅佐他，李善长坚决谢绝不去。因此朱元璋更是十分器重他。朱元璋屯军和阳，亲自率领军队攻打鸡笼山寨，只留下少数兵士帮助李善长留守和阳，元朝大将探听到那里的情况前往袭击，李善长设下埋伏击败了元军，朱元璋对他更是刮目相待。
朱元璋收编了元巢湖水军以后，李善长极力劝说他渡江攻占集庆（今南京），以做为自己发展的根据地，朱元璋接受了建议，先率军攻下采石，大军直逼太平，李善长事先书写好禁止军队掳掠的告示，并让将士们攻打下城池以后，马上张贴在大路两旁，因此朱元璋的军队纪律严明，没有人敢违反禁令。最后朱元璋终于攻占集庆，从而确定了自己的基础。在准备夺取镇江的时候，朱元璋担心众将不能约束部下，因此假装发怒，对以前有违反军纪的要重处他们，而李善长出面营救才得以赦免。所以占领镇江以后，军纪严明，百姓还不知道有大军到来。以后朱元璋成为江南行中书省平章，他任用李善长为参议。当时宋思颜、李梦庚、郭景祥等人都为中书省的属官，然而军机进退，赏罚章程，大都由李善长决定。枢密院改为大都督府后，李善长兼任大都督府司马，后又提升为行省参知政事。
