吴家到吴昌硕父亲这一辈时，由于没有入仕，这个日益败落的旧世家已完全是平民之家了。虽然吴辛甲曾为族长，还曾在宗祠里设馆授徒，家风还保持耕读并重，但毕竟家境已不如祖父时，需要身体力行地下地干活了。到了12、13岁时，吴昌硕虽然个头矮小，身子单薄，但也能参加田间劳动了。
吴昌硕常随父亲下田劳动，还有就是放牛。村头的柳树窠就是他和村里的孩子一起在闲时嬉戏放牛的好地方。
早年的乡村耕种生活和读书生涯，深刻地印在吴昌硕的记忆里，成为他后来作画吟诗的好素材，直到晚年那些印象仍然鲜明生动。
后来，在登上西泠印社社长之位的那一刻，吴昌硕还不忘说自己只是一耕夫来自田间。这并非旧时一班手指从未沾过泥巴的文人秀士的穷酸矫情，都是实话。
吴昌硕一生除了画传统古雅、带有文人气息的花卉如梅、菊、兰外，吴昌硕还特别喜欢画蔬菜瓜果，他画中不灭的野趣自来源于儿童时代的那些记忆。
吴昌硕的父亲吴辛甲不但好吟咏、精诗词，尤爱金石，通篆刻。而清代的浙江一地也正是天下印学的两大渊薮之一。
受父亲喜好濡染和时代地域艺术氛围影响，吴昌硕小时略识字后就开始喜欢上篆刻，在钻研文字训诂之学外，尤好弄石。
吴昌硕14岁时开始正式学刻印。一开始就是模仿当时最流行的浙派或皖派印人的作品。
他是如此沉湎，带着少年所有的痴迷，甚至于影响了学业。他经常在书箧里夹带着刻印工具，在学塾诵读习艺的空暇磨石磨刀刻印。
私塾里的塾师怕他耽误功课曾多次阻止责备，但他还是常背着老师，躲藏在窗下门旁没人的地方刻印。
父亲却很赞成他学习刻印，并常加以指点。父亲还怕他半途而废，曾经试探说：“金石篆刻这门学问既深且广，必须下一番苦功，才能有所成就。你有这样的决心吗？”
吴昌硕听过此言后，毫不犹豫地点了点头。从此，对篆刻一道愈感兴趣，后来甚至废寝忘食，研习不辍。
因为当时吴家家境清寒，懂事的吴昌硕为了不给家中增加额外的负担，就以废铁破钉磨成刻刀。没钱买石章，就在上学的路上从村前小溪旁的石滩拣块石头，或在方砖、瓦片上刻字。
如果偶尔得到一方印石，吴昌硕更是十分珍惜，刻了磨，磨了再刻，反复磨刻，一直要到只剩下薄薄的一片、无法再磨才罢休。
因为没有印床，小昌硕就直接用手握着石头刻。一次他刻印时间过久，眼睛和手都疲倦极了，手已握不稳，刀法也乱了，一不小心刀就划到了左手无名指。指甲脱落，伤口很深，流血不止。
吴昌硕忍着冻疼在溪水里洗呀洗，洗得脸孔发白，溪水也红了，后来还是被父亲辛甲公看到，截了一条宣纸包上血才止住。
但是，因为乡间缺医少药，伤口烂了很久，后来虽然伤口结了痂，但无名指从此少去一截。
但吴昌硕并不在意，更并不因此放弃或放松刻印。这只伤残的手指反而成了他勤学苦练篆刻的最好纪念，日后他常常举起这只手指向后生、后辈不失自豪地讲这个故事。
此时，吴昌硕也开始对书法有所学习，此后也一直用力甚勤。因为无钱购买足够的纸墨来练习，他就在自家屋檐下放置一块大青砖，用败笔蘸清水来写大楷。
小昌硕常常清晨起床就开始摹写书帖，连写几个时辰也不感觉劳累，寒冬腊月也不停歇，手指冻得像胡萝卜一样。这一习惯一直延续到他去世前。
吴昌硕一生经历了漫长的书法临摹过程。他是从学楷书起步的，初学曾任湖州太守的颜真卿。大开大阖、气势谨严的颜体给他打下了坚实的基础。
后来，吴昌硕又曾学钟繇体，并自称学钟体达20年，这个学习过程使他的书法在颜体中渗入了朴茂自然的笔法痕迹。再后来又学黄庭坚，黄体的笔势欹侧、瘦硬峭拔也在他的书法中留下痕迹。
吴昌硕也学过其他诸体，如行草，初学王铎，后又将王铎与欧阳询与米芾陶冶为一体，兼得气象森严、清劲秀拔。
草书则主要学的是孙过庭《书谱》、王羲之《十七帖》。
隶书早年临的是阳刚貌拙、方整气酣的《张迁碑》《汉祀三公山碑》，又从大量拓本中选出《嵩山石刻》《张公方碑》及《石门颂》等汉隶，求形似外还注重笔法的神韵，后又广泛观摩大量汉碑拓本。
由于吴昌硕很早就酷爱篆刻，所以生平最重学篆书，他一生有很长的摹写篆书的历史，日后也是以篆书著称。
这时候，吴昌硕在学习篆刻、书法外，还在父亲亲传下读经史，并学习写诗词。他对研讨形声训诂之学特别表现出痴迷，而这正是学习刻印的基础。
吴昌硕身材不高，进入少年时期后，个子依旧瘦小，体格也不健壮，加上生性安静，还总是坐在屋中喜欢刻刻画画，所以同村同龄游伴包括乡亲都戏称他为“乡阿姐”。
另外，青少年时代的吴昌硕豆板牙，光郎头，一年到头身着一件灰布长衫，曾被笑称为“小和尚”甚至“小尼姑”。
起这些外号当然是开玩笑的的成分居多，但是也在某种程度上反映了当时村民对他轻视的态度。
在日渐凋敝、人文气息渐淡的鄣吴村，少年时代的吴昌硕，因为醉心于这些不切实际的事务，于是在乡人眼中，不免显得有些性情孤僻、落落不群，更被认为是没出息，所以被轻视和藐视。不过，这并没有阻挡小昌硕前进的脚步，反而促使他更努力地奋斗前行。
童年得山野朴茂之气，青少年经历生活的挫折磨难，正是吴昌硕日后形成坚忍而圆通性情的根本原因。
到了晚年，吴昌硕曾经专门刻了一方“小名乡阿姐”的印章。不过，这时，听到这个外号的羞耻和不快早已在时间的流逝中成了“呵呵”的会心一笑。
当然，在这些同乡中，也有不以貌取人，甚至赞赏吴昌硕的。同邑邦山村的刘桂林老先生就对吴昌硕的刻苦学艺非常赞赏，他鼓励吴昌硕不断进取，并给了他宝贵的启示。
刘桂林，字献庭，清朝的一名贡生。他精通经学，擅长书画，特别是写得一手好字。这位乡村学究，脖上常常年挂着一串长长的佛珠，闲坐时轮流手捏佛珠，接待客人时也边交谈边不住地捏数着佛珠。但人们知道，他并不信佛念佛，更不做佛事。
有一次，吴昌硕去拜访刘桂林，诙谐地问“刘先生，你字写得介好，是不是菩萨保佑的？”
刘桂林也笑着回答说：“菩萨在我心里，保佑在我的手上呀！”
听刘桂林说得神乎其神，吴昌硕丈二金刚摸不着头，便童稚地说：“那你也叫菩萨保佑保佑我看呢，我的字怎么总是写不好。”
听见吴昌硕这么说，刘桂林信手从地上拣起一根细细的柴棒，对他说道：“那好，你先在地上打几个圈圈给我看看。”
吴昌硕拿起柴棒来便打圈，一连打了十多个，但打出的圈圈不是大就是小，方不方，圆不圆的。
看了吴昌硕打的圈圈，刘桂林笑着说：“我说菩萨没有保佑你吧，你看我的。”刘桂林接过柴棒，提得很高，在地上一连打了几十个圈圈，运作得如行云流水，圈圈珠圆玉润，大小好像一个模子印出来的一样。
吴昌硕很是惊讶，佩服得五体投地。
刘桂林认真地说：“写字也和打圈圈一样，要臂力、腕力、指力并用，还靠平时多画多练。你过来，我写给你看。”
刘桂林说着领吴昌硕来到他的卧室兼书房的小屋里，指着墙角边一大沓毛边纸对吴昌硕说：“这些都是我写的。”
吴昌硕上前一看，不禁愣住了：这位老学先生竟把《康熙字典》用工工整整的小楷字抄了一遍，堆在那里像一大叠砖头，足足有一人多高。
一看刘桂林写字，正襟危坐，腰板挺直，左手按纸，右臂悬空，一块青砖挂在手臂上，五指执笔，挥墨自如。
再看刘桂林写出的字，苍劲浑厚，一笔一画力透纸背，使吴昌硕深深感到冰冻三尺非一日之寒，刘桂林的书法，来自数十年艰苦的磨炼。后来还知道，这位老学先生一天到晚手不离捏数佛珠并不是在念佛，而是在练自己的指力呢！
这次对话，对吴昌硕来说，无异是一个启迪。他毕生从事艺术，直到七八十岁高龄犹以书画为日程，对此乐之不倦，未尝一日稍怠。
这次拜访以后，年轻的吴昌硕便与年逾古稀的刘桂林老先生成了忘年之交，来往甚密，情谊弥笃。他经常出入刘门，把自己的书画带去请教，从与刘桂林的来往中得到了很大的教益。
刘桂林一生潦倒，生计清贫，晚年执意托迹空门，皈依了佛教，把原来只作练指力的捏佛珠也归为佛门正道日程，并潜心研究佛教。
为感刘桂林教诲之恩，后来吴昌硕还特意用朱笔画了一尊“硃砂佛”中堂送给他作为留念。
